Cleveland Cavaliers dołączyli do NBA w 1970 roku. Już po sześciu latach zdołali awansować do finałów konferencji wschodniej, gdzie ulegli jednak Boston Celtics. Sytuacja powtórzyła się dopiero w 1992 roku, kiedy to Cavs na przedostatnim etapie walki o mistrzowski pierścień przegrali z Chicago Bulls Michaela Jordana. Trzon zespołu tworzyli wówczas Brad Daughtery, Mark Price i Larry Nance. Kolejne sezony również nie należały do udanych, a kolej rzeczy odmienił dopiero wybór LeBrona Jamesa w drafcie w 2003 roku. Już w swoim czwartym sezonie na parkietach NBA „The King” poprowadził Cleveland Cavaliers do pierwszych finałów w historii organizacji. Tam zespół z Ohio przegrał jednak z San Antonio Spurs do zera. Zarząd klubu nie był w stanie zbudować wokół Jamesa mistrzowskiego zespołu, przez co ten w 2010 roku zdecydował się na przejście do Miami Heat. Wówczas Cavs ponownie stali się zespołem z końca stawki. W latach 2011-2014 pierwszy wybór draftu trafiał do Cleveland aż trzykrotnie, dzięki czemu do zespołu dołączyli Kyrie Irving, Anthony Bennett i Andrew Wiggins.
Kariera drugiego z wymienionych nie trwała długo, natomiast Wiggins jeszcze tego samego lata trafił w wyniku wymiany do Minnesota Timberwolves w zamian za Kevina Love. Przed sezonem 2014/15 LeBron James ogłosił, że wraca do Cavaliers i obiecuje sprowadzenie do Cleveland mistrzostwa NBA. Sztuka ta udała się już w 2016 roku. Choć Cavs przegrywali z Golden State Warriors już 1-3, to ostatecznie po niesamowitej grze duetu LeBron James – Kyrie Irving zdołali zwyciężyć 4-3. Był to zarazem pierwszy przypadek w historii wielkich finałów, by ze stanu 1-3 zdobyć mistrzowski tytuł. Cavaliers przegrali jednak z „Wojownikami” w latach 2015, 2017 i 2018.
Obecnie Cleveland Cavaliers znajdują na etapie przebudowy zespołu, o sile którego stanowią m.in. Collin Sexton i Darius Garland. Na co dzień swoje mecze rozgrywają w hali Rocket Mortgage FieldHouse mogącej pomieścić 19,432 kibiców.
