Phil Jackson uważany jest przez wielu za najlepszego trenera w historii NBA. Zanim jednak zasiadł na ławkę trenerską, trafił do NBA jako zawodnik poprzez Draft 1967, gdzie został wybrany przez New York Knicks. Nie był on nigdy najważniejszą postacią swojego zespołu, który był wówczas zdominowany przez takie osobistości, jak Willis Reed, Walt Frazier, Dave BeBusschere czy Earl Monroe. W swoim najlepszym sezonie zdołał odnotowywać jednak solidne 10,8 punktu, 7,7 zbiórki, 1,7 asysty i 1,1 przechwytu na mecz. Razem z Knickerbockers sięgnął po dwa tytuły mistrzowskie, kiedy to NYK dwukrotnie pokonywali w finałach Los Angeles Lakers (4-3 w 1970 oraz 4-1 w 1973).
Po trzyletniej przygodzie jako grający asystent trenera w New Jersey Nets, Phil Jackson przez kilka lat prowadził mniej znane zespoły z Nowego Jorku i Portoryko. W 1987 roku został asystentem Douga Collinsa w Chicago Bulls, który przez brak wyników, pomimo świetnych indywidualnych występów Michaela Jordana, został zwolniony. Reszta jest już historią. Pomimo nietypowych metod (rozpalanie przeróżnych ziół, wręczanie zawodnikom książek) i gry przy pomocy nieco skomplikowanej metody “trójkątów” Phil Jackson zdołał względnie opanować głodnego zwycięstw Jordana, uporządkować grę Scottie’ego Pippena oraz wielu “zadaniowców”, a także dostosować się do potrzeb Dennisa Rodmana. Dzięki temu na przełomie ośmiu lat Byki sięgnęły aż po sześć tytułów mistrzowskich.
Pomimo niesamowitych osiągnięć kontakt Phila Jacksona z Jerrym Krausem – wówczas generalnym menadżerem zespołu – zaczął się pogarszać. Przed sezonem 1997/98 ogłosił on, że nadchodzące rozgrywki będą ostatnimi, w których Jackson prowadzi Chicago Bulls, niezależnie od rezultatu. Za szkoleniowcem wstawił się Michael Jordan, który zapowiedział, że nie będzie grał dla innego trenera. Po zwycięstwie w finałach z Utah Jazz Jackson odszedł z Bulls, podobnie jak Michael Jordan, Scottie Pippen i Dennis Rodman.
To nie był jednak koniec przygody Jacksona z koszykówką. W latach 1999-2004 prowadził równie legendarnych Los Angeles Lakers, gdzie również musiał okiełznać mających problemy z komunikacją Shaquille’a O’Neala i Kobe’ego Bryanta. Razem z Jeziorowcami sięgnął po trzeci w swojej karierze three-peat, dzięki czemu miał już na koniec dziewięć pierścieni jako trener. Jego przygoda z Miastem Aniołów zakończyła się jednak z niesmakiem. Jego relacje z Bryantem nie układały się najlepiej i obaj obwiniali się za kiepską grę zespołu.
Phil Jackson powrócił jednak do Los Angeles Lakers już w 2005 roku. Ponowne poukładanie zespołu zajęło mu trochę czasu, ale jego podopieczni zdołali finalnie zagościć w wielkim finale. Co prawda pierwsza próba zakończyła się fiaskiem, lepsi w 2008 roku okazali się bowiem Boston Celtics (2-4). Dwa kolejne podejścia były już zdecydowanie bardziej udane. Po zwycięstwach z Orlando Magic (4-1) i wspomnianymi Celtics (4-3) Kobe Bryant i Phil Jackson powrócili wspólnie na szczyt. Szkoleniowiec zakończył jednak trenerską karierę w 2011 roku po porażce 0-4 w drugiej rundzie play-offs z przyszłymi mistrzami – Dallas Mavericks.
W latach 2014-2017 Phil Jackson był częścią kierownictwa New York Knicks. Pięcioletni kontrakt warty 60 milionów dolarów został jednak przedwcześniej rozwiązany. Powodem były kiepskie decyzje włodarzy, które niegatywnie wpływały na rozwój klubu.
Najważniejsze osiągnięcia:
– 2x Mistrzostwo NBA jako zawodnik (1970, 1973)
– 11x Mistrzostwo NBA jako trener (1991-1993, 1996-1998, 2000-2002, 2009, 2010)
– Pierwszy zespół debiutantów (1968)
– 4x Trener w Meczu Gwiazd (1992, 1996, 2000, 2009)
– 1x Najlepszy Trener Sezonu (1996)