Scottie Pippen – podobnie jak Michael Jordan – to jedna z najważniejszych postaci w bogatej historii Chicago Bulls. Dołączył do ligi w 1987 roku jako 5. wybór draftu, choć przez cztery lata reprezentował barwy nierenomowanej uczelni Central Arkansas. Dopiero w drugim sezonie w Bykach Scottie Pippen wywalczył sobie stałe miejsce w wyjściowej piątce, a rok później po raz pierwszy otrzymał nominację do Meczu Gwiazd. Był on fundamentalnym elementem prowadzonego przez Phila Jacksona zespołu, który sięgnął po sześć tytułów mistrzowskich, choć to Jordan zdobywał po drodze tytuły MVP sezonu zasadniczego i finałów.
Kiedy Michael Jordan zdecydował się na przejście na emeryturę, by przez półtora roku próbować swoich sił w baseballu, Scottie Pippen poprowadził Chicago Bulls do bilansów, odpowiednio, 55-27 oraz 47-35. W obu przypadkach zespół z Wietrznego Miasta kończył sezon już w drugiej rundzie play-offów. W międzyczasie (1994) Pippen został wybrany MVP Meczu Gwiazd, w którym zdobył 29 punktów, 11 zbiórek i 4 przechwyty.
Po rozpadzie legendarnych Chicago Bulls Scottie Pippen dołączył na rok do Houston Rockets, po czym przeniósł się na cztery sezony do Portland Trail Blazers. Tam Pippen ponownie dotarł do finałów konferencji, gdzie PTB musieli jednak uznać wyższość prowadzonych przez duet Kobe Bryant – Shaquille O’Neal Los Angeles Lakers. Skrzydłowy zakończył karierę w Chicago Bulls, gdzie w sezonie 2003-04 wystąpił w 23 spotkaniach, odgrywając jednak marginalną rolę.
Najważniejsze osiągnięcia:
– 6x Mistrzostwo NBA (1991-1993, 1996-1998)
– 7x uczestnik Meczu Gwiazd (1990, 1992-1997)
– 1x MVP Meczu Gwiazd 1994)
– 3x Pierwszy zespół All-NBA (1994-1996)
– 2x Drugi zespół All-NBA (1992, 1997)
– 2x Trzeci zespół All-NBA (1993, 1998)
– 8x Pierwszy zespół All-Defensive (1992-1999)
– 2x Drugi zespół All-Defensive (1991, 2000)
– 1x Najlepszy przechwytujący sezonu (1995)
– Numer 33 zastrzeżony przez Chicago Bulls
