Przychodził jako zastępstwo dla Kyriego Irvinga, ale nigdy nie był w stanie wejść na jego poziom. Źródła wokół Boston Celtics wskazują na to, że przygoda Kemby Walker z jego dotychczasowym zespołem dobiega końca. Obie strony liczyły na więcej. 

Jako pierwszy przedstawił te informacje Chris Mannix ze Sports Illustrated. Boston Celtics i Kemba Walker mają zmierzać do rozwiązania współpracy. Rzekomo były dyrektor sportowy zespołu – Danny Ainge, szukał chętnych na usługi rozgrywającego już przed rozpoczęciem sezonu 2020/21, co się Walkerowi nie spodobało. Sternik Celtics miał mieć wątpliwości, co do formy zawodnika po kontuzji kolana, której doznał w styczniu 2020 roku. 

Celtics na temat transferu rozgrywającego rozmawiali m.in. z San Antonio Spurs, którzy próbowali wówczas przehandlować LaMarcusa Aldridge’a. Problem dla Spurs polegał na tym, że w umowie Kemby są jeszcze dwa lata za 74 miliony dolarów. Walker rzekomo ceni sobie lojalność w relacjach z zespołem, więc czuł się przez Ainge’a oszukany. Mimo to nie dawał w mediach żadnych sygnałów, zachowując pełen profesjonalizm. Ainge zrezygnował i jego obowiązki przejął Brad Stevens. 

Były trener, a obecnie dyrektor sportowy z Bostonu ma zamiar przewietrzyć rotację, a to według wielu oznacza kolejne próby przehandlowania Walkera. New York Knicks lub Dallas Mavericks mają w swoim salary-cap wystarczająco dużo miejsce, by na kolejne rozgrywki przejąć 36 milionów zapisane w kontrakcie Walkera. 31-latek to 4-krotny All-Star. W Bostonie miał być motorem napędowym obok Jaylena Browna i Jaysona Tatuma. 

Przez urazy ten czas spędzony w Bostonie potoczył się zupełnie nie tak, jakby sobie tego zawodnik życzył. Nigdy nie złapał optymalnej formy i sprawiał wrażenie sfrustrowanego tym, co dzieje się w zespole. Na domiar złego jego ciało notorycznie odmawiało mu posłuszeństwa. W 43 meczach minionego sezonu regularnego wychowanek UConn notował na swoje konto średnio 19,3 punktu, 4 zbiórki i 4,9 asysty trafiając 42% z gry i 36% z dystansu.