Michael Carter-Williams otrzymał od losu kolejną szansę. Po niespełna dwóch latach przerwy od gry, spowodowanej kontuzją, a następnie brakiem kontraktu, rozgrywający wraca do NBA i ponownie będzie reprezentował barwy Orlando Magic.
Swoją karierę w NBA Michael Carter-Williams rozpoczął prawdopodobnie w najlepszy możliwy sposób. Kilka miesięcy po tym, jak został wybrany z 11. numerem Draftu 2013 przez Philadelphia 76ers, sezon zasadniczy rozpoczął od efektownego double-double w zwycięskiej inauguracji przeciwko Miami Heat.
Mało brakowało, a rozgrywający odnotowałby wówczas quadruple-double. Zdobył on bowiem 22 punkty, 12 asyst, dziewięć przechwytów i siedem zbiórek, trafiając przy tym 60% wszystkich swoich rzutów.
Kariera Cartera-Williamsa nie potoczyła się jednak tak, jak z pewnością planował to sobie zawodnik. Jego debiutancki sezon okazał się jego najlepszym pod względem indywidualnych statystyk, a w trakcie swojego drugiego roku został wymieniony do Milwaukee Bucks w trójstronnej wymianie (Sixers otrzymali wówczas pick, którym okazał się Mikal Bridges. Ten wylądował ostatecznie w Phoenix Suns).
Wraz z upływem czasu i zmianą zespołów (w latach 2016-2019 przewinął się przez Chicago Bulls, Charlotte Hornets oraz Houston Rockets) Carter-Williams stracił swoje minuty oraz miejsce w wyjściowej piątce. Od momentu opuszczecia Milwaukee nie zdołał wrócić do średniej zdobywanych punktów na poziomie 10 „oczek” na mecz.
Swój ostatni epizod w NBA „MCW” spędził na Florydzie. W 2019 roku podpisał 10-dniowy kontrakt z Orlando Magic i jeszcze tego samego dnia zdobył 15 punktów w meczu z Philadelphia 76ers. Włodarze klubu najpierw zdecydowali się na zaoferowanie mu umowy do końca sezonu, a po jego zakończeniu przedłużyli ją o kolejne dwa lata.
Niestety, plany Cartera-Williamsa pokrzyżowała kontuzja. Najpierw zawodnik zmuszony był do opuszczenia końcówki sezonu 2020/21, a następnie – po operacji lewej kostki w lecie 2021 – początku rozgrywek 2021/22. Cierpliwość Magic wyczerpała się w lutym 2022, kiedy to zdecydowali się oni zwolnić rozgrywającego.
Kierownictwo Magic zdecydowało się jednak dać Carterowi-Williamsowi kolejną szansę. Zgodnie z doniesieniami Shamsa Charanii rozgrywający podpisał z Orlando dwuletnią umowę, z czego drugi rok to opcja zespołu. Ma on zatem okazję, by pokazać się z dobrej strony i zapracować na kolejny sezon w lidze.
W swoim ostatnim sezonie w barwach Magic Michael Carter-Williams rozegrał 31 meczów, z czego 25 w wyjściowej piątce, zdobywając w nich średnio 8,8 punktu, 4,5 zbiórki oraz 4,2 asysty na mecz. Rozgrywający nie może liczyć na pozycję startera z uwagi na Markelle Fultza, Jalena Suggsa czy Cole Anthony’ego, ale może okazać się cennym wzmocnieniem z ławki i liderem dla tamtejszej młodzieży.