Charles Barkley uznawany jest za jednego z najlepszych koszykarzy w historii NBA, którzy nigdy nie sięgnęli mistrzowski tytuł. Karierę rozpoczynał w Philadelphia 76ers, gdzie trafił jako 5. wybór Draftu 1984. W swoim debiutanckim sezonie dzielił parkiet z takimi zawodnikami, jak Moses Malone, Maurice Cheeks czy Julius Erving, którzy rok wcześniej sięgneli po mistrzowski tytuł. Barkley znalazł się w pierwszym zespole debiutantów, a Szóstki dotarły do finałów Konferencji Wschodniej, gdzie musiały uznać jednak wyższość Boston Celtics. Jak się później okazało, był to jego największy drużynowy sukces w Filadelfii, choć indywidualnie Charles Barkley notował imponujące liczby. W 1991 roku doszło do jednego z największych incydentów z jego udziałem. Skrzydłowy wściekł się na kibica, który miał wykrzykiwać w jego kierunku rasistowskie określenia. Barkley nieumyślnie napluł jednak na znajdującą się obok dziewczynę, przez co Rod Thorn zawiesił go na jedno spotkanie i ukarał grzywną w wysokości 10 tysięcy dolarów. Pomimo wielu innych występków i agresywnego stylu gry jest to jedyne wydarzenie w jego karierze, którego – jak przyznał po latach – żałuje.
W 1992 roku Charles Barkley został wymieniony do Phoenix Suns, co momentalnie odmieniło grę zespołu z Arizony. Już w pierwszym sezonie Słońca odnotowały bilans 62-20, a skrzydłowy ze średnimi na poziomie 25,6 punktu, 12,2 zbiórki, 5,1 asysty oraz 1,6 przechwytu został wybrany MVP sezonu zasadniczego. Suns awansowali do finałów, ale tam w sześciu spotkaniach lepsi okazali się Chicago Bulls i Michael Jordan. W dwóch kolejnych sezonach Phoenix byli o krok od awansu do finałów konferencji, ale w 2. rundzie dwukrotnie z rzędu przegrali z Houston Rockets 3-4.
Po czterech latach (1996) w Suns Charles Barkley został ponownie wymieniony, tym razem do Houston Rockets, którzy przed jego przyjściem (1994 i 1995) dwukrotnie sięgali po tytuł. U boku takich zawodników, jak Hakeem Olajuwon czy Clyde Drexler nie był już w stanie zdobywać średnio 20 punktów na mecz, choć w rozgrywkach 1996/97 Rakiety otarły się o walkę o pierścień, przegrywając z Utah Jazz 3-4 w finale konferencji. W 2000 roku Barkley powrócił do gry na jeden mecz po ponad czterech miesiącach kontuzji i tym sposobem zakończył profesjonalną karierę. Obecnie wraz z m.in. Shaquillem O’Nealem prowadzi studio telewizyjne o NBA w stacji TNT.
Najważniejsze osiągnięcia:
– 1x MVP sezonu (1993)
– 11x uczestnik Meczu Gwiazd (1987-1997)
– 1x MVP Meczu Gwiazd (1991)
– 5x Pierwszy zespół All-NBA (1988-1991, 1993)
– 5x Drugi zespół All-NBA (1986, 1987, 1992, 1994, 1995)
– 1x Trzeci zespół All-NBA (1996)
– Pierwszy zespół debiutantów (1985)
– 1x Najlepszy zbierający sezonu (1988)
– Numer 34 zastrzeżony przez Philadelphia 76ers