Jrue Holiday nie żywi urazy do Milwaukee Bucks, którzy oddali go kilka tygodni temu do Portland Trail Blazers w ramach wymiany, na mocy której do Wisconsin trafił Damian Lillard. W rozmowie z dziennikarzami przed pierwszym pojedynkiem z dawną drużyną w nowym sezonie rozgrywający Boston Celtics przyznał, że „ostrzeżenie byłoby miłe”, ale nie jest zły. Samo starcie Bucks z Celtics rozstrzygnęło się, po wyrównanej końcówce, na korzyść nowej drużyny rozgrywającego.
— Myślę, że dostali to, czego chcieli, więc nie mogę być na nich zły. Ostrzeżenie byłoby miłe. Jednak poza tym nie mogę narzekać, ponieważ jestem w najlepszym miejscu, jakie mogłem sobie wyobrazić, czyli w najlepszej drużynie Konferencji Wschodniej, najlepszej drużynie w lidze — przekazał Jrue Holiday przed meczem z Milwaukee Bucks.
Bucks oddali pod koniec września w ramach wymiany Holidaya do Portland Trail Blazers, pozyskując w zamian Damiana Lillarda, który od tego sezonu ma wraz z Giannisem Antetokounmpo tworzyć zabójczy duet. Blazers kilka dni później oddali Holidaya do Boston Celtics. W poście na Instagramie żona Holidaya podzieliła się odczuciami, jakie towarzyszą sportowcom i ich rodzinom przy okazji wymian. Zauważyła m.in., że ich dzieci niedawno rozpoczęły naukę w szkołach w Milwaukee i nie było ze strony klubu żadnego ostrzeżenia o zbliżającej się wymianie.
Holiday trafił do Bucks z New Orleans Pelicans w listopadzie 2020 r. W tym czasie zdążył z klubem sięgnąć w swoim pierwszym sezonie po mistrzostwo NBA. Ponadto w każdym z trzech sezonów spędzonych w Milwaukee był wybierany do najlepszych defensywnych piątek sezonu regularnego NBA. W sezonie 2022/2023 wystąpił także w Meczu Gwiazd NBA.
W tym sezonie Holiday niemal z miejsca wpasował się w rotację Celtics, osiągając w ich barwach średnio 12,8 punktu, 7,4 zbiórki i 5,1 asysty na mecz. Drużyna z nim w składzie ma najlepszy bilans w Konferencji Wschodniej (12-3) i znakomicie wygląda w obronie. W nocy ze środy na czwartek Celtics ograli na własnym parkiecie 119:116 Bucks, a Holiday zanotował pięć punktów, osiem zbiórek i asystę.