Jako zawodnik był jednym z najlepszych skrzydłowych swojej ery, ale po zakończeniu kariery w roli eksperta medialnego wypada co najwyżej przeciętnie. Paul Pierce znany jest raczej ze swoich mało trafnych spostrzeżeń albo mocno kontrowersyjnych opinii. Tym razem miał rację. W połowie lipca podczas programu SHOWTIME Basketball w trakcie rozmowy o Damianie Lillardzie wysnuł pomysł, który kilkadziesiąt dni później stał się rzeczywistością.
– Jeśli mógłbym wybrać miejsce dla Lillarda, to postarałbym się znaleźć jakiś sposób, by trafił do Milwaukee. Można by go wymienić za Jrue Holidaya. Lubię Holidaya, ale jeśli można go zastąpić Lillardem? Bucks tego potrzebują. Antetokounmpo potrzebuje obok siebie pewnego strzelca. Middleton ma problemy zdrowotne i zaczyna coraz mocniej zwalniać – stwierdził Pierce.
W międzyczasie swoje wątpliwości wyrażał obecny w studio Tracy McGrady, który ostatecznie stwierdził, że choć Dame jest lepszym zawodnikiem niż Holiday, to jednak jego zdaniem Holiday po prostu bardziej pasuje do Milwaukee Bucks. – Uważasz, że Middleton, Dame i Antetokounmpo nie są w stanie zdobyć tytułu? – pytał Pierce. Na razie długa do tego droga, ale Pierce przynajmniej przewidział, że Bucks spróbują walczyć o mistrzostwo NBA w takim właśnie składzie.
45-latek będzie miał również okazję z bliska podglądać poczynania Holidaya, który ostatecznie wylądował w Bostonie. W środę odbył się pierwszy trening Celtów z Holidayem, a obecny na sali treningowej był także Pierce. To efekt zaproszenia trenera Joe Mazzulli, który chce, aby w nadchodzącym sezonie wokół bostońskiej drużyny regularnie pojawiali się byli gracze Celtics oraz legendy. Pierce już latem trenował też wspólnie z liderem Bostonu, czyli Jaysonem Tatumem.