Damian Lillard jest zaintrygowany możliwością zostania częściowym właścicielem Portland Trail Blazers już po tym, gdy zakończy zawodową grę w koszykówkę. Jeszcze kilka miesięcy w dość nieprzyjemnej atmosferze rozstawał się z klubem, którego władze wymieniły go do Milwaukee Bucks. Jednak sam zawodnik oraz kibice wciąż darzą się ogromnym szacunkiem, co było widać w trakcie niedawnego powrotu Lillarda do dawnej hali.
— Absolutnie, absolutnie. Z pewnością będę w tym uczestniczył — powiedział Damian Lillard w rozmowie z dziennikarzami, gdy padło pytanie o to, czy w przyszłości chciałby zostać częściowym udziałowcem Portland Trail Blazers. 33-latek to żywa legenda klubu, w którym spędził pierwszych 11 lat kariery. Jest także najlepszym zawodnikiem w historii klubu z Oregonu pod względem trafionych rzutów z dystansu (2387).
Lillard został wymieniony do Milwaukee Bucks w październiku ub.r. po tym, jak zespół z nim w składzie drugi rok z rzędu zakończył sezon regularny z negatywnym bilansem. W wymianie wzięli udział także Phoenix Suns. Początkowo rozgrywający powiadomił władze Blazers, że chce trafić do Miami Heat, ale dość szybko stało się oczywiste, że będzie o to trudno.
Przyszłość Blazers była kilkakrotnie przedmiotem dyskusji po tym, jak w październiku 2018 r. zmarł Paul Allen, wieloletni właściciel klubu. Według informacji przedstawianych przez Adriana Wojnarowskiego z ESPN założyciel Nike Phil Knight złożył ofertę zakupu zespołu w 2022 r., oferując 2 mld dol. Jody Allen, siostra Paula, wydała oświadczenie, w którym oznajmiła, że nie sprzeda drużyny.
Ewentualne wejście Lillarda do świata właścicieli klubów NBA będzie musiało poczekać przynajmniej kilka lat, ponieważ wciąż jest on jednym z najlepszych zawodników w NBA. Niedawno został wybrany do pierwszej piątki Meczu Gwiazd NBA, osiągając w tym sezonie średnio 25 punktów i 6,8 asysty na mecz.