Jeszcze zanim dołączył do Milwaukee Bucks, Damian Lillard nie ukrywał, że klubem, w którym chciały kontynuować karierę po odejściu z Portland Trail Blazers, jest Miami Heat. Ostatecznie władze klubu nie doszły do porozumienia, a cały proces wymiany rozgrywającego do innego zespołu trwał kilka miesięcy. W rozmowie z portalem The Athletic Lillard nie ukrywa, że władze klubu robiły wszystko odwrotnie do tego, czego chciał.
Na początku lipca Damian Lillard oznajmił władzom Portland Trail Blazers, że chce trafić do Miami Heat. Prośba nie została od razu spełniona, a wraz z upływającym czasem zawodnik zdał sobie sprawę, że jego relacje z przedstawicielami klubu z Oregonu pogorszyły się na tyle, że jego prośba nie zostanie spełniona. — Chodziło o to, by zrobić wszystko odwrotnie do tego, czego chciałem. Ta część była niezwykle irytująca. Patrząc na to, jak rozwijała się sytuacja, wiedziałem, że nie wyląduję w Miami — powiedział Lillard w rozmowie z portalem The Athletic.
Lillard porzucił nadzieję na grę w Miami przed końcówką września. — Napięcie i zajadłość pomiędzy obozem zawodnika i dyrektorem generalnym Joem Croninen doszły do punktu, z którego nie było odwrotu — czytamy na The Athletic. Cronin miał w połowie września zerwać kontakty z Aaronem Goodwinem, agentem Lillarda. Gdy zawodnik chciał dołączyć do zespołu przed obozem treningowym, decyzja ta spotkała się z dużym oporem ze strony Cronina.
Wówczas Lillard stwierdził, że nie ma sensu już dalej ciągnąć tej sagi. — Blazers od jakiegoś czasu nie rozmawiali z Miami. Więc gdy tak zaczęło się dziać, a przy okazji pojawiały się doniesienia o kolejnych zainteresowanych klubach, to wiedziałem, że nie trafię do Miami. Nie trzymałem się już tego tak kurczowo — dodał. Wtedy też Lillard miał przekazać Milwaukee, że byłby podekscytowany możliwością gry dla nich.
Ostatecznie Bucks pociągnęli za spust i dogadali trójstronną wymianę z Blazers i Phoenix Suns. Teraz liczą, że duet Lillard — Giannis Antetokounmpo pozwoli im sięgnąć po drugi tytuł w ostatnich kilku latach. Sezon regularny rozpoczną od starcia z Philadelphia 76ers.
***