Portland Trail Blazers dołączyli do NBA w 1970 roku. Przez kilka pierwszych lat zespół notorycznie kończył rozgrywki na miejscu, które nie gwarantowały udziału w fazie play-offs. Dopiero w 1977 roku Blazers uplasowali się na 3. miejscu w konferencji zachodniej i po fantastycznych play-offach, zwieńczonych zwycięstwem 4-2 nad Philadelphia 76ers, sięgnęli po tytuł mistrzowski. Nagrodę dla najlepszego zawodnika finałów otrzymał wówczas Bill Walton, który rok później został wybrany MVP sezonu zasadniczego. Jego pełny potencjał ograniczyły jednak kontuzje.
Portland Trail Blazers wrócili do walki o mistrzowski tytuł dopiero w latach 90. W 1990 roku Clyde Drexler, Terry Porter, Kevin Duckworth i Jerome Kersey poprowadzili zespół do finałów, ale tam lepsi okazali się „Bad Boys” z Detroit Pistons. Triumf w konferencji wschodniej nie pomógł również dwa lata później, kiedy to w bezpośrednim starciu o tytuł górą byli Michael Jordan i Scotie Pippen z Chicago Bulls. W 1999 i 2000 roku ekipa z Oregonu ponownie awansowała do finałów wschodu, ale nawet z Rasheedem Wallacem, Stevene Smithem i wspomnianym Pippenem nie byli w stanie pokonać kolejno San Antonio Spurs i Los Angeles Lakers.
Nową erę w Portland miał zapoczątkować duet Brandon Roy – LaMarcus Aldridge. Karierę pierwszego niespodziewanie zakończyły problemy ze zdrowiem, natomiast Aldridge w 2015 przeniósł się do San Antonio Spurs. W międzyczasie do zespołu dołączył Damian Lillard, wokół którego przez kolejne lata budowano drużynę z mistrzowskimi aspiracjami. W tym okresie Blazers tylko raz (2019) zdołali jednak awansować do finałów konferencji zachodniej, gdzie nie byli w stanie postawić się Golden State Warriors i przegrali w czterech meczach.
Właścicielką Portland Trail Blazers jest Jody Allen, siostra współzałożyciela Microsoftu – Paula Allena, która reprezentuje grupę Paul G. Allen Trust. Swoje mecze od 1995 roku zespół rozgrywa w Moda Center, obiekcie mogącym pomieścić 19,393 kibiców koszykówki.