Ostatni mecz w NBA rozegrał w kwietniu 2023 roku, kiedy to w barwach Milwaukee Bucks wystąpił w fazie play-off w pierwszej rundzie przeciwko Miami Heat. Po zakończeniu tamtego sezonu nie znalazł zatrudnienia i obecnie pozostaje bez klubu. Teraz ogłosił, że trwające rozgrywki będą ostatnimi w jego karierze. Pożegnalny mecz zaplanował na lato przyszłego roku.
37-latek trafił do NBA w 2008 roku, kiedy został wybrany przez San Antonio Spurs, ale ci oddali jego prawa do Phoenix Suns. To właśnie w Arizonie rozpoczął on karierę na amerykańskich parkietach, a przez te 15 lat reprezentował barwy takich drużyn jak Rockets, Heat, Raptors, Nets, Bulls i Bucks. Łącznie rozegrał w lidze 946 spotkań, notując średnio 13,3 punktu i 4,7 asysty na mecz.
Dragić w 2014 roku otrzymał nagrodę dla gracza, który poczynił największy postęp, a w 2018 roku pierwszy o jedyny raz został wybrany do Meczu Gwiazd. Z kolei w 2017 roku pomógł reprezentacji Słowenii zdobyć złoty medal na mistrzostwach Europy.