Damian Lillard ma już nowy dom i trwająca niemal całe lato opera mydlana z jego udziałem została finalnie zakończona. Okazuje się jednak, że rozgrywający nie miał problemu z pozostaniem w Portland na dłużej, jeżeli Blazers potrzebowaliby więcej czasu na dopięcie transferu do Miami Heat. Włodarze klubu byli już jednak innego zdania i chcieli kontynuować pracę bez 33-latka na pokładzie.
Damian Lillard dopiął swego, choć tylko częściowo. Jego prośba o transfer po 11 latach gry dla Portland Trail Blazers została uszanowana, jednak nie trafił do miejsca, na które początkowo nalegał. Okazuje się jednak, że za transferem do Milwaukee Bucks kryje się kolejne życzenie, które 33-latek skierował do włodarzy ekipy z Oregonu.
Przed finalizacją transakcji rozgrywający przez dwa tygodnie trenował w obiektach treningowych PTB, gdzie regularnie pracował z trenerami i pozostałymi zawodnikami klubu. Przez długi czas Lillard dawał do zrozumienia, że jeżeli transfer do Miami Heat będzie trudny do zrealizowania, to jest on gotowy na cierpliwe rozpoczęcie sezonu w trykocie Blazers i wyczekiwanie na możliwość wymiany na Florydę.
Przedstawiciele Blazers kontaktowali się z Heat i szybko zauważyli, że oferty Miami nie odzwierciedlają rzeczywistej wartości Lillarda. Głównym powodem było żądanie zawodnika, który chciał dołączyć do Jimmy’ego Butlera i Bama Adebayo, jednak „Żary” miały oferować wyłącznie Tylera Herro i wybory w Drafcie. To w żadnym stopniu nie satysfakcjonowało Portland.
Sytuacja stała się skomplikowana, co sugerowałoby, że Lillard pozostanie w Blazers i wraz z nimi rozpocznie obóz przygotowawczy. Shams Charania i Sam Amick, dziennikarze The Athletic, donoszą jednak, że Joe Cronin – generalny menadżer klubu – był już w tamtym momencie sceptycznie nastawiony na kontynuowanie pracy z 33-letnim rozgrywającym. Jego dłuższy pobyt w Portland ściągałby niepotrzebną uwagę mediów i sprawił, że zamiast skupienia się na rozwoju swojego młodego trzonu Blazers musieliby myśleć, jak rozwiązać jego problematyczną sytuację.
Atmosfera na linii Cronin – Aaron Goodwin (agent Lillarda) miała być bardzo napięta. W połowie września generalny menadżer Blazers zerwał rzekomo jakąkolwiek komunikację z przedstawicielem zawodnika. Świta Lillarda zrozumiała wówczas, że dopięcie transferu do Heat może okazać się wyjątkowo problematyczne, nawet jeżeli miałoby do niej dojść w trakcie rozgrywek 2023/24.
Dziennikarze informują, że Lillard rozszerzył wówczas swoją listę preferencji o Brooklyn Nets i Milwaukee Bucks. Sporo mówiło się również o zainteresowaniu ze strony Toronto Raptors, ale zawodnik miał dać jasno do zrozumienia, że nie chce występować w barwach organizacji z Kanady. To wszystko złożyło się na transfer Lillarda do Wisconsin, gdzie przygotowuje się on do wspólnej gry z Giannisem Antetokounmpo.