Gdy latem tego roku Bobby Portis trafił na rynek wolnych agentów, jego pozyskaniem interesowało się kilka drużyn. Skrzydłowy postanowił jednak pozostać w Bucks i zaakceptował zaproponowane przez klub 8,9 miliona dolarów za dwa sezony. Były gracz Bulls i Knicks miał realne szanse na wyższy kontrakt w innym zespole, jednak o jego pozostaniu w Wisconsin przesądziły ostatecznie inne czynniki. Kasa zeszła na dalszy plan.
Po tym, jak Portis odegrał kluczową rolę w zdobyciu przez Bucks tytułu mistrzowskiego, prolongata umowy wydawała się najbardziej prawdopodobna. Zaskoczeniem nie był również fakt, że ogromny wpływ na ostateczną decyzję Portisa miał Giannis Antetokounmpo.
„Jest świetnym liderem. Mimo iż często wpajał mi, że dobro rodziny powinienem mieć zawsze na uwadze, równocześnie próbował przekonywać, żebym został z drużyną na dłużej” – opowiadał w rozmowie z Shamsem Charanią Portis. „To wielka sprawa mieć blisko siebie takiego gościa jak Giannis, który dzwoni do Ciebie i przekonuje, żebyś został… podkreślając to niemal każdego dnia po sezonie. Pierwszą rzeczą, jaką powiedział po tym, jak zdobyliśmy mistrzostwo, było „słuchajcie, musicie ponownie podpisać umowę z Bobbym”! Dla mnie i dla całej mojej rodziny było to po prostu wspaniałe”.
Antetokounmpo jest bez wątpienia fantastycznym liderem Bucks. Widząc, jak ważnym elementem mistrzowskiej drużyny był Portis, z pewnością mocno lobbował za jego pozostaniem.
W fazie playoffs Portis notował średnio 8,8 punktów i 5,5 zbiórek w 20 meczach Bucks. Zapewniał solidną obronę, energię i skuteczność w ofensywie. Jak sam przekonuje, znalazł swój dom i będzie chciał pomóc Bucks w obronie mistrzostwa.