Rozgrywający Cleveland Cavaliers znany był z tego, że potrafił włożyć głowę tam, gdzie inni bali się wstawić nogę. Wygląda na to, że może go to wiele kosztować – zawodnik cały czas wykazuje symptomy wstrząśnienia mózgu, którego nabawił się jeszcze w preseason. Bardzo poważnie rozważany jest koniec kariery.
Australijczyk nie zagrał w tym sezonie ani minuty. I choć sam twierdzi, że wciąż chce próbować wrócić na parkiet, to symptomy wstrząśnienia wciąż nie pozwalają mu wrócić do przygotowań. 30-latek nie podjął jeszcze żadnej decyzji dotyczącej swojej przyszłości.
W trakcie swojej przygody z NBA popularny Delly spędzał na parkiecie średnio 20 minut, w trakcie których notował średnie na poziomie 5.6 punktu, 3.7 asysty i 1.8 zbiórki. Australijczyk zaskarbił sobie sympatię kibiców dzięki swojemu oddaniu dla gry, często zostawiał na boisku więcej niż mógł.
Był jednym z podstawowych graczy w rotacji Cavs, gdy ci zdobywali mistrzostwo w 2016 roku. On i Kevin Love to ostatni gracze z mistrzowskiej ekipy, którzy zostali w klubie. Kontrakt Dellavedovy jest ważny jedynie do zakończenia aktualnie trwającego sezonu.