Damian Lillard przyznał, że wkracza w nowy sezon z nadzieją, że Portland Trail Blazers idą w dobrym kierunku. Jeszcze kilka tygodni temu otwarcie spekulowano o odejściu rozgrywającego z Blazers. Lillard miał być niezadowolony z kadry, jaką udało się zebrać w Oregonie.
– Myślę, że na przestrzeni lat mieliśmy bardzo konkurencyjny skład. Tak też powinno być i w tym roku. Oczywiście, że po ostatnich meczach zeszłego sezonu chciałem zobaczyć wzmocnienia w naszej rotacji. Chciałem, żebyśmy mieli większą szansę na wygraną. W trakcie letniej przerwy mieliśmy rozmowy, w których wyjaśniliśmy sobie, w jaki sposób możemy tego dokonać. Wchodzę w ten sezon z nadzieją, że tak właśnie będzie — przyznał Damian Lillard podczas dnia dla mediów.
Pod koniec zeszłego sezonu i w trakcie przerwy letniej pojawiły się spekulacje mówiące o tym, że Lillard będzie chciał odejść z Blazers ze względu na stagnację, w jaką popadła drużyna. Dla rozgrywającego najbliższy sezon będzie 10. w karierze, a najbliżej zdobycia mistrzostwa był w 2019 r., kiedy prowadzeni przez niego Blazers dotarli do Finału Konferencji Zachodniej. Lillard podgrzał atmosferę poprzez wpis w serwisie Instagram, w którym dodał zdjęcie z opisem: „Jak długo powinienem być wierny? Tak długo, jak okazja pokryje się z przygotowaniem”.
W trakcie letniej przerwy ze stanowiskiem pierwszego trenera drużyny z Oregonu pożegnał się Terry Stotts, a jego miejsce zajął Chauncey Billups. Do składu Blazers dołączyli ponadto Larry Nance Jr., Cody Zeller i Ben McLemore. Mimo że Blazers nie udało się przeprowadzić żadnego spektakularnego transferu, to kibice są zadowoleni, ponieważ drużyna w końcu ma nieco głębszy skład. – Osiągnęliśmy bardzo dużo jako zespół i klub i nie chcemy tego po prostu zmieniać. Chcesz, żeby zmiany były w zgodzie z wypracowaną już wcześniej linią, coś, co sprawi, że będziemy lepsi. Zrobiliśmy kilka fajnych ruchów. Nie oczekiwałem, że wyjdziemy i weźmiemy do składu Kevina Duranta — dodał Lillard.
Blazers zakończyli poprzedni sezon z bilansem 42-30, co pozwoliło im na zajęcie szóstego miejsca w tabeli Konferencji Zachodniej. Zespół był w końcówce na fali wznoszącej, wygrał 10 z ostatnich 12 spotkań sezonu regularnego, ale w pierwszej rundzie Blazers musieli uznać wyższość Denver Nuggets. W trakcie sezonu regularnego Lillard osiągał średnie na poziomie 28,8 punktu i 7,5 asysty na mecz.
– Wszyscy wiedzą, jakie podejście do miasta ma Damian. Jest niezwykle podekscytowany. Na koniec dnia Damian chce dokładnie tego, czego chcemy my. Chcemy wygrywać. Myślę, że jest zadowolony z tego, że udało się nam pogłębić skład. Nieco mniej presji na nim zdecydowanie powinno pomóc — przyznał Billups.