Winkelman do roku 2009 występował w NCAA w reprezentacji uniwersytetu North Dakota State. W swoim ostatnim sezonie gry na uczelni zdobywał średnio po 18.6 punktu, 7.5 zbiórki oraz 1.8 asysty na mecz.

”Brett Winkelman jest typem koszykarza, jakiego poszukiwał trener Igor Griszczuk. Skoczny, z determinacją walczący na tablicach, a przy tym dobrze rzuca z dystansu” - powiedział Hubert Śledziński, kierownik Anwilu.

Obecny sezon skrzydłowy rozpoczął we włoskiej Lega 2, gdzie bronił barw Edimies Pavia. Na swoim koncie notował przeciętnie 15.4 punktu, 5.6 zbiórki i 2.2 przechwytu.

Kontrakt z zawodnikiem został podpisany 1. lutego, ale ze względu na sprawy osobiste Winkelman musiał udać się do Stanów Zjednoczonych. Do dyspozycji trenerów Anwilu będzie od najbliższego poniedziałku.

Jednocześnie przedstawiciele Anwilu zaprzeczyli doniesieniom, według których mieli interesować się skrzydłowym Znicza Jarosław – Johnem Williamsonem.